...nach mittlerweile 5 jahren tour- und vermietgeschäft folgende einschätzung dazu:
keine schlechte form der selbständigkeit, wenn man es richtig macht - aber touren anbieten und mitfahren ist mehr arbeit, als man evtl. vorab denkt!
minimum 5 eigene roller man sein eigen nennen, besser 7 oder 8.
kooperationen mit kollegen können hilfreich sein, man lernt dabei aber leider auch arschlöcher kennen!
vermiet-/gutschein-software, die so funktioniert, wie ich das gern hätte, gibts leider nicht - ein programm selber schreiben lassen war mir zu teuer. bevor ich aber mit "krücken" arbeite, wo ich hinterher doch noch "handarbeit" habe, mache ich ieber gleich alles selbst. daher kommt bei mir excel zum einsatz.
ordentliche flyer sind ein muss (und kosten fast nix!) - aber vorsicht beim verteilen: hier in hannover z.b. darf man in der fussgängerzone nicht einfach "tausendweise raushauen", bzw. den flyer passanten "aufnötigen"... ein deutliches interesse des kunden (blickkontakt o.ä.) muss vorhanden sein!
nicht nur touren auf bestellung fahren, sondern regelmäßige touren einrichten, in die sich einzelpersonen, kleingruppen hineinbuchen können. immer wieder "sichtbar" sein!
genehmigungen zum befahren von normalerweise gesperrten wegen gibts bei der gemeinde. aber dort kennt sich wahrscheinlich keiner mit segways aus, daher: antrag mit ausreichend infos für den beamten vorbereiten :)
natürlich wollen leute issen, wie das "ding" funktioniert - ob du dafür aber einen infozettel machst oder nicht ist völlig wurscht. der spass auf dem segways sollte im vordergrund deiner tätigkeit stehen, nicht die technik.
ticketportale meide ich persönlich. wollen einen haufen provision und sind eher unflexibel.
gutscheinportale a la groupon/dailydeal/usw. habe ich ausprobiert und meide diese nun ebenfalls :( ggfs. sind diese jedoch ein weg, um sich bekannt zu machen (allerdings solltest du, sofern du einen deal startest, bereits über ordentlich tourerfahrung und routine im umgang mit buchungen/kundschaft verfügen!). mach deine eigenen erfahrungen damit...
meines erachtens der beste weg, um werbung zu machen sind geschicklichkeitsparcours: einen segway irgendwo hinstellen (oder ein bild abdrucken) und behaupten "macht spaß" ist quatsch. aber interessierte leute draufstellen und ausprobieren lassen macht lust auf mehr! straßenfeste, verkaufsoffener sonntag, eröffnung eines einkaufszentrums usw. bestücke ich sehr häufig sogar kostenfrei mit dieser art attraktion. man kann, je nach größe und art der veranstaltung, auch mal ein bis drei euro für ein paar runden im parcours nehmen, zu viel schreckt aber eher ab und "geld verdienen" mit solche einem parcours geht nicht. an firmen kann man sowas als event allerdings gut verkaufen (sommerfest, tag der offenen tür o.ä.). das ist fast ein perpetuum mobile

leute fahren im parcours und sind angefixt, kaufen plätze in einer tour. ...nehmen den vater/kumpel/freundin/irgendwen mit, die sind begeistert und schlagen sowas als firmenevent vor: in der firma fahren sie einen abteilungsausflug mit dem segway, der chef findet es gut und kauft einen parcours für die nächste hausmesse: dort stehen wieder neue kunden drauf usw. usw. usw.
vorsicht im www: keine geschützen bezeichnungen oder gar fremde bilder nutzen! wörter a la "segway-tour" o.ä. dürfen, entgegen der landläufigen meinung bestimmter firmen, im text(!) der webseite allerdings durchaus verwendet werden: §23 markengesetz, beschreibende verwendung.
wichtig, wie bei jeder selbständigen tätigkeit: alleinstellungsmerkmal! warum soll der kunde sein geld ausgerechnet bei dir lassen? was unterscheidet deinen laden von anderen? was hat der kunde davon? und wie machst du ihm das klar?

grüße
andreas